2009年，宋小宝参加黑龙江卫视《本山快乐营》，逐渐被大家记住。
2011年，因与赵本山大师合作辽宁卫视春晚小品《相亲》而获得更多关注。同年，与沉春阳合作主演悲情剧《樱桃》。他在剧中饰演葛望，并凭借该剧获得第四届新农村电视艺术节最佳男主角奖。还凭借该剧参加了第八届华鼎奖。荣获当代类最佳男演员奖。
2012年2月，在吉林卫视春晚与田娃合作小品《玉米情》，在辽宁卫视春晚《相亲2》再次与大师赵本山、赵海燕合作。同年6月，与黄圣依共同主演金晨执导的都市情感喜剧《第22条婚规》，饰演张铎。同年8月，与沈春阳、杨树林共同主演王振红执导的苦情剧《樱桃红》。他在剧中饰演赵老乐。凭借该剧参加第十三届华鼎奖，获得中国当代电视剧最佳男主角奖。
2013年2月，在江苏卫视春晚与大师赵本山合作小品《有钱了》，在辽宁卫视春晚与王小丽合作小品《第一场雪》，与张轲合作小品《大考当前》。肖超越上吉林卫视春节联欢晚会《收获的季节》。同年3月，主演农村家庭剧《老兵》，饰演金汉林。同年9月，参演民国传奇剧《男人四十要出嫁》。同年9月，与沉春阳共同主演张雪松执导的都市情感剧《爹妈满院》，在剧中饰演周六福。同年10月7日，参加第十届华鼎奖，获得中国媒体最受欢迎男演员奖。同年12月，参演阚卫平执导的当代乡村情感喜剧《买单》，饰演张万全。
2014年2月，在辽宁卫视春节联欢晚会上与小沈阳合作小品《第22条婚规2》。同年6月，与黄圣依共同主演金晨执导的都市情感喜剧《表白》，饰演张铎。
2015年2月，宋小宝、赵海燕在湖北卫视春节联欢晚会上表演小品《以貌取人》。在小品中，他们向孩子们讲述了隐藏了6年的“地下恋情”。同年2月，在辽宁卫视春晚与小沈阳合作小品《我是导师》。同年2月，在天津卫视春节联欢晚会上与刘亚锦合作小品《欢乐喜剧人》。同年3月20日，出席中国首档名人喜剧竞技真人秀节目《咱们穿越吧》新闻发布会。同年11月5日，参加《唐人街探案》庆典晚会。同年12月9日，演唱电影宣传曲《往事只能回味》。
2016年，她再次与赵海燕合作湖南卫视春晚小品《送礼容易退礼难》。同年2月，参加辽宁卫视春节联欢晚会小品《吃面》。短剧中的一句“没什么问题”成为热门话题。同年12月13日，演唱电影《东北往事之破马张飞》主题曲。
宋小宝我们都非常熟悉。每年春天的晚上我们都能看到他，尤其是他表演的小品，更是爆笑。今年，宋小宝将与赵海燕搭档辽宁春晚，延续“相亲”系列！当年，《全世界都在说东北话》的一句“羞耻”和“你可以吃点零食”火遍大江南北！阔别7年，今年“老朋友”们将再次带来小品《相亲1》！
《三河堡村相亲》，看看这情况，今年的相亲又升级了！
从外表上看，大叔还是以前那个大叔，但是海燕已经不是原来的海燕了~
从2011年到2018年，海燕的时尚度提升了8度以上~海燕这些年你不仅越来越有兴趣，还变得越来越年轻~恐怕你不再喜欢小宝了~而小宝今年的相亲还不是唯一难的，还有程咬金和半路杀出的实力“情敌”——程野！
一个是胖的，一个是瘦的，一个是高的，一个是白的，一个是黑的。实力差距确实很大。难怪海燕总是一副厌恶的表情~
还被程夜欺负得噎住了！
这些年，宋小宝在辽视春晚的舞台上给大家带来了很多欢乐，但他自己也没有少受过自己的罪孽。
前年，我吃了3碗“辣根面”，哽咽落泪。去年想吃串，结果喝了6瓶啤酒都没吃串！
本以为今年不再吃面、不再喝酒就轻松多了，结果不但被程野欺负，我还被海燕折磨得流泪！
据说是因为海燕问了一个极其撕心裂肺的终极问题：你为什么这么黑~
小宝内心的OS一定是：我能做什么？我也很绝望啊~
我真的很对不起我亲爱的弟弟！但总体来说，效果还是很好的。我个人认为比央视春晚好看。
接下来是浙江卫视的小品，也是包哥制作的，名叫《非诚来扰》。
晚会期间，宋小宝根据真实经历改编了一部小品，聚焦犯罪分子对老人的诈骗。他扮演了一个有点“聪明”的老人，不按常理办事，成功智胜了“骗子”。他希望通过这部作品，呼吁社会关爱老人，关注这样的社会现象，既搞笑又感人。
一开始，有两个骗子销售假药，他们需要有人录制视频来宣传他们的药品。
宝哥也不知道情况，就被忽悠了。
巧合的是，骗子正要上厕所，就要逃跑。
但他最终被警方逮捕。整体效果还可以，尤其是包哥模仿非洲人说话的时候，笑死我了，哈哈！
用户评论
淡写薰衣草的香
哇，宋小宝又上春晚了！今年的小品肯定又搞笑又精彩，一定要看看。
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纯真ブ已不复存在
每次看宋小宝的小品都笑得肚子疼，今年的春晚期待值满分！
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走过海棠暮
听说宋小宝今年有小品，但是那些笑话真的会笑到肚子疼吗？
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冷月花魂
春晚怎么能少得了宋小宝，他那些搞笑的小品简直是春晚的标配！
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剑已封鞘
宋小宝的小品总是让人意想不到，今年的春晚估计又要被他的笑点承包了。
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早不爱了
我超级期待宋小宝的小品，毕竟他的笑话总能让人忘记烦恼。
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Hello爱情风
不知道今年宋小宝的小品会有哪些新花样，但一定很期待他的表现。
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ー半忧伤
春晚的小品里，宋小宝绝对是笑点的保证，不知道今年他又会带来哪些惊喜。
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陌上花
每年春晚的宋小宝都是我最期待的，希望他今年的小品更上一层楼。
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那伤。眞美
听说宋小宝今年小品里的笑话很特别，一定要看看他怎么刷新笑点。
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孤者何惧
春晚的宋小宝，搞笑是他的招牌，不知道今年他会有哪些新梗。
有9位网友表示赞同！
绝版女子
每次看宋小宝的小品，我都会被他的幽默感染，今年春晚一定要守候。
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素颜倾城
宋小宝的小品总能让人在笑声中感受到生活的美好，期待他的春晚小品。
有8位网友表示赞同！
眉黛如画
不知道今年的春晚宋小宝的小品会有哪些新的笑料，但是我已经迫不及待了。
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你是梦遥不可及
宋小宝的搞笑天赋真的让人佩服，他的小品每次都是春晚的亮点。
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我一个人
春晚的小品中，宋小宝的搞笑总是让人眼前一亮，希望他今年的小品更精彩。
有17位网友表示赞同！
伤离别
宋小宝的小品总能给人带来欢笑，今年的春晚，期待他的经典重现。
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封锁感觉
春晚的宋小宝，总是能带给我们意想不到的欢乐，今年的小品一定很搞笑。
有16位网友表示赞同！
﹎℡默默的爱
听说宋小宝今年小品里的笑话很有深度，不仅仅是为了搞笑，期待他的新作品。
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巴黎盛开的樱花
宋小宝的小品不仅搞笑，还很有教育意义，今年春晚一定要看他的表演。
有20位网友表示赞同！